殺菌性二環式ピラゾール

专利摘要:
式１および１ａ（式中、 Ｒ1、Ｒ1a、ＹおよびＪは開示中に定義されているとおりである）の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を施用する工程を含む菌類病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法もまた開示されている。式１の化合物を式１ａの化合物から調製する方法がさらに開示されている。
公开号:JP2011506465A
申请号:JP2010538128
申请日:2008-12-10
公开日:2011-03-03
发明作者:アルビン・ドナルド・クリユーズ・ジュニア；アンドルー・エドマンド・タッギ；ジョン・ジョセフ・ビサハ；トマス・マーティン・スティーヴンソン；ポーラ・ルイーズ・シャープ；マイケル・ヘンリー・ハワード・ジュニア
申请人:イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ；
IPC主号:C07D471-04

专利说明:

[0001] 本発明は特定の二環式ピラゾール、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに殺菌剤としてのそれらの使用方法に関する。]
背景技術

[0002] 高い作物効率を達成するために、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は極めて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物に関する必要性が存続している。]
[0003] 一定の二環式ピラゾールがすでに記載されている。特許文献１は抗癌剤として式ｉ



のピロール誘導体を開示しており、式中、とりわけ、Ｘを含有する環は５員もしくは６員飽和環であり；ＸはＣ、ＯまたはＳであり；Ｒ3は、独立して、Ｈまたはアルキルであり；ｋは１〜８であり；Ｒ１は未置換または置換フェニルであり、ならびに、Ｒ２はアルコキシおよびアルキルアミノで任意により置換されているピリミジンである。]
先行技術

[0004] 国際公開第０２／０９４８３３号パンフレット]
課題を解決するための手段

[0005] 本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに殺菌剤としてのそれらの使用に関する。



（式中
Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ2）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、Ｓ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qおよびＳｉＲ5aＲ5bからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ3、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ5アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ5アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ5アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ5トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ5ハロトリアルキルシリル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ5ジアルキルアミノあるいはＣ3〜Ｃ5ハロジアルキルアミノであるか；または
隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ2は、一緒になって、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意により置換された５員〜７員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており；]
[0006] 各Ｒ3は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ7アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ5トリアルキルシリルまたはＣ3〜Ｃ5ハロトリアルキルシリルであり；
各Ｒ4は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；
各Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロア
ルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ7アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシまたはＣ1〜Ｃ5ハロアルコキシであり；
各Ｒ6は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；
各Ｒ6aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルまたはＣ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルであり；
Ｊは、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、または、ナフタレニルあるいは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環あるいは環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される５個以下の置換基で置換されているか；または]
[0007] Ｊは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を任意により含む５員もしくは６員非芳香族炭素環あるいは複素環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり；
Ｒ8はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ1は、Ｈ、−ＮＲ9aＲ9b、−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11b、−ＯＲ12、−Ｎ＝ＣＲ13aＲ13bまたは−ＮＲ10Ｎ＝ＣＲ14aＲ14bであり；
各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10トリアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ10ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；]
[0008] 各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10トリアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ10ジアルキルアミノスルホニルあるいは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であるか；または
各Ｒ9aおよびＲ9b対、あるいは、Ｒ11aおよびＲ11b対は、独立して、これらが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する３員〜６員環を形成しており、前記環は、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含むと共に、任意により、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されており；]
[0009] Ｒ12は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10トリアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
各Ｒ15aおよびＲ15bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルあるいはＣ1〜Ｃ5アルコキシであるか；または
Ｒ15aおよびＲ15bのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−あるいはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル環を形成するか；または
隣接する炭素原子に結合しているＲ15aおよびＲ15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルあるいはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル環を形成し；]
[0010] 各Ｒ16は、独立して、フェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、５員もしくは６員芳香族複素環あるいはナフタレニルあるいは８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員もしくは６員複素環式非芳香族環であり；各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ17および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される５個以下の置換基で置換されるが；ただし、Ｒ12が−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であると共にｍが０である場合、Ｒ16は、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ以外であり；
各Ｒ17は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各ｍは、独立して、０、１または２であり；
各Ｒ10は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ5ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ5アルコキシであり；
各Ｒ13aおよびＲ13bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ10トリアルキルシリルあるいはＣ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリルであるか；または、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系、あるいは、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；または]
[0011] Ｒ13aおよびＲ13bは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、前記環は、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bまたはＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含むと共に、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されており；
各Ｒ14aおよびＲ14bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ10トリアルキルシリルあるいはＣ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリルであるか；または、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bまたはＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系、あるいは、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されているか；または
Ｒ14aおよびＲ14bは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、前記環は、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bまたはＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ3）qからなる群から選択される環員を含むと共に、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されており；
ｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qの各事例において０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；ならびに
各Ｒ18は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルまたはＣ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルである。）]
[0012] 本発明はまた、式１ａの化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩に関し；ならびに、式１の化合物（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を調製するための前記化合物の使用に関する。



式中、Ｒ1aは、ハロゲン、−ＳＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＦ3または−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｐｈ−ｐ−ＣＨ3であり；ならびに、ＪおよびＹは、式１について上記に定義されているとおりである。]
[0013] より具体的には、本発明は、式１または１ａの化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、または塩に関する。本発明はまた、殺菌的に有効な量の式１の化合物、および、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む殺菌組成物に関する。]
[0014] 本発明はまた、式１の化合物と少なくとも１つの他の殺菌剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１つの殺菌剤）との混合物を含む殺菌組成物に関する。]
[0015] 本発明は、植物あるいはその一部、または、植物種子に、殺菌的に有効な量の本発明の化合物（すなわち、本明細書に記載の組成物として）を適用する工程を含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にさらに関する。]
[0016] 本発明はまた、上記に定義されている式１ａの化合物を、式２の化合物
Ｒ1Ｈ ２
または還元剤と接触させる工程を含み；ここで、（ａ）Ｒ1が水素以外である場合、式１ａの化合物を塩基の存在下に式２の化合物と接触させ；および（ｂ）Ｒ1が水素である場合、Ｒ1aはハロゲンであると共に、式１ａの化合物を還元剤と接触させる、上記に定義されている式１の化合物、またはそのＮ−オキシドもしくは塩を調製する方法に関する。]
[0017] 本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。]
[0018] また、本発明の構成要素または構成成分の直前の不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、構成要素または構成成分の事例の数（すなわち、出現数）に関しては非制限的であることが意図される。従って「ａ」または「ａｎ」は１つまたは少なくとも１つを含むと読解されるべきであると共に、構成要素または構成成分の単数形はまた、その数が明らかに単数形を意味しない限りにおいて複数形を含む。]
[0019] 本開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、「植物」とは、若年の植物（例えば、苗木に成長している発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子を生じさせる植物）を含むすべての成長段階での植物界の構成員、特に、種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面の下で成長する根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性構成要素、ならびに、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの成長培地の上に成長する構成要素を含む。]
[0020] 本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。]
[0021] 上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。]
[0022] 「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯおよびＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、Ｃ≡ＣＣＨ2Ｏ、ＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＯおよびＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部位が挙げられる。]
[0023] 「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキル（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を示す。「アルキル（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「（アルキルチオ）カルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキルチオ部分を示す。「（アルキルチオ）カルボニル」の例としては、ＣＨ3ＳＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＳＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルコキシ部分を示す。「アルコキシ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「アルキルチオ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルキルチオ部分を示す。「アルキルチオ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ3ＳＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＳＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および異なるブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ3）2ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3ＣＨ2）2ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）およびＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルアミノ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルキルアミノ部分を示す。「アルキルアミノ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＮＨＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐ジアルキルアミノ部分を示す。「ジアルキルアミノ（チオカルボニル）」の例としては、（ＣＨ3）2ＮＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル」は、アミノカルボニル部分の窒素原子に結合した直鎖または分岐アルキルおよびアルコキシ部分を示す。「アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル」の例としては、ＣＨ3Ｏ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2Ｏ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＯ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。]
[0024] 「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）2−、ならびに、様々なブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルのアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ3ＳＣＨ2、ＣＨ3ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ2、ＮＣＣＨ2ＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ2が挙げられる。「アルキルアミノ」は、直鎖または分岐アルキルで置換されたＮＨ基を含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨ、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ、および（ＣＨ3）2ＣＨＣＨ2ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ3）2Ｎ、（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2）2ＮおよびＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）Ｎが挙げられる。「アルキルアミノアルキル」は、アルキル上でのアルキルアミノ置換を表す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣＨ2、ＣＨ3ＮＨＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ3）2ＣＨ（ＣＨ3）Ｎ、（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2）2ＮおよびＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）Ｎが挙げられる。]
[0025] 「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語はシクロアルキル部分のアルキル置換を示すと共に、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語はアルキル部分のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルを示す。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。「シクロアルキルカルボニル」はＣ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルキルを表し、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルが挙げられる。「シクロアルキルアミノカルボニル」は、例えば、シクロペンチルアミノカルボニルおよびシクロヘキシルアミノカルボニルといった、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルアミノを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルといった、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルコキシを意味する。]
[0026] 「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ3Ｃ−、ＣｌＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2−およびＣＦ3ＣＣｌ2−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロジアルキルアミノアルキル」、「ハロトリアルキルシリル」、「ハロアルケニル」、「ハルアルキニル」等といった用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ−、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−およびＣＦ3ＣＨ2Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ3Ｓ−、ＣＦ3Ｓ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ−およびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）2−が挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ3（ＣＨ3）ＣＨＮＨ、（ＣＦ3）2ＣＨＮＨおよびＣＨ2ＣｌＣＨ2ＮＨが挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ3（ＣＨ3）Ｎ−、（ＣＦ3）2Ｎ−およびＣＨ2Ｃｌ（ＣＨ3）Ｎ−が挙げられる。「ハロジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＦ3）2ＮＣＨ2−、（ＣＦ3）2ＮＣ（ＣＨ3）Ｈ−および（ＣＦ3）（ＣＨ3）ＮＣＨ2−が挙げられる。「ハロトリアルキルシリル」の例としては、ＣＦ3（ＣＨ3）2Ｓｉ−、（ＣＦ3）3Ｓｉ−、およびＣＨ2Ｃｌ（ＣＨ3）2Ｓｉ−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2−およびＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−が挙げられる。「ハルアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ3Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2−が挙げられる。]
[0027] 「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチル−ジメチルシリルなどの、ケイ素原子に結合している、および、ケイ素原子を介して結合している３つの分岐および／または直鎖アルキル基が挙げられる。]
[0028] 置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃi〜Ｃj」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１０の数である。例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2−を示し；Ｃ3アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）−、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−またはＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2−を示し；およびＣ4アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2−およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−が挙げられる。]
[0029] 置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字が付された置換基で化合物が置換される場合、前記置換基は（これらが１を超える場合）、定義された置換基の群から独立して選択される（例えば、（ＣＲ15aＲ15b）m（式中、ｍは０、１または２である）、および、Ｓ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）q（式中、ｐおよびｑは、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｐおよびｑの和は０、１または２である））。例えばＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ11a、Ｒ11b、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14b、Ｒ15aまたはＲ15bといった、水素であることが可能である置換基を基が含む場合であって、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が未置換であることと等しいと認識される。例えば、提示１のＵ−４０における（Ｒv）r（式中、ｒは０であり得る）のように、種々の基が任意によりある位置に結合されていることが示されている場合、種々の基の定義において言及されていない場合であっても、水素はその位置にあり得る。基の１つ以上の位置が「置換されていない」または「未置換である」と記される場合、すべての有効原子価を埋めるために水素原子が結合されている。]
[0030] 本明細書において用いられるところ、「アルキル化する」および「アルキル化された」という用語は、炭素原子を介して脱離基に結合している炭素含有ラジカルから、脱離基が求核剤によって置換される化学反応を指す。他に示されていない限りにおいて、炭素含有ラジカルはアルキルに限定されず；炭素含有ラジカルは、式１８のブロモピリジン化合物（以下を参照のこと）に存在しているとおり、例えば、ピリジニルであることが可能である。]
[0031] 他に示されていない限りにおいて、式１の構成成分としての「環」または「環系」（例えば、Ｙ、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bおよびＲ16）は炭素環または複素環である。「環系」という用語は、共通の原子を共有する２つ以上の環を示す。一般的に理解されているとおり、「二環系」という用語は、２つ以上の共通の原子を共有する２つの環を含有する環系を示す。共通な原子が隣接している（すなわち、橋頭炭素の間に結合が存在している）場合、この二環系は「縮合二環系」である。「芳香族複素環式二環系」という用語は、一方または両方の環が芳香族であることが可能であると共に構成環の少なくとも一方において少なくとも１個のヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ）を含有する、２つの縮合環から構成される環系を示す。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2）を指す。]
[0032] 「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成している原子が炭素のみから選択されている環または環系を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和、または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環はまた「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」は、互いに単結合によって結合された炭素原子から構成される主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。]
[0033] 「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和、または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。ヒュッケルの法則を満たさない複素環は「非芳香族複素環」と記載される。]
[0034] 「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあると共に環面に直行するｐ軌道を有することを示し、ここでは、ヒュッケルの法則に従うよう、（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数である）が環に付随している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも一方の環が芳香族である炭素環系または複素環系を示す。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも一方の環が芳香族である炭素環系を示す。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも一方の環が芳香族である複素環系を示す。一般に理解されているとおり、「飽和環」という用語は、隣接する環員に二重結合を介して結合している環員がない環を示す。同様に、「飽和環系」という用語は、隣接する環員に二重結合を介して結合している環員がない環系を示す。]
[0035] 「任意により置換された」という用語は、未置換または置換であることを意味する。従って、任意により置換された基（すなわちラジカル）は、未置換であるか、または、少なくとも１個の非水素置換基を有する。特に限定が記載されていない限り、基が、基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子上の水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れられることが可能であるだけの任意の置換基で置換されていてもよい。「任意により置換されている」という用語がＪおよびＲ16について列挙された基に関するような限定を伴う場合、置換のためにさらなる位置が利用可能であるとしても、任意の置換基の数はこの限定を超えることはできない。従って、例えば、「１〜５個の置換基で任意により置換されている」という句は、置換に利用可能な位置の数が適合する場合、置換基が存在しないか、１個の置換基が存在し得るか、または、５個以下の置換基が存在し得ることを意味する。]
[0036] 上述のとおり、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16は（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニルであることが可能である。５個以下の置換基で任意により置換されているフェニルの例は、提示１にＵ−１として例示されている環であり、式中、Ｒvは、発明の概要においてＪ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16について定義されている置換基の群から選択される（すなわち、Ｒ7およびＲ17）と共に、ｒは０〜５の整数である。]
[0037] 上記のとおり、ＪまたはＲ16は（とりわけ）、１〜５個の置換基（Ｒ7またはＲ17から独立して選択される）で任意により置換された、ナフタレニルであることが可能である。当該技術分野において周知であるとおり、ナフタレニル環系は、隣接する炭素原子で一緒に縮合された２個のフェニル環から構成される。式１の残りに結合しているナフタレニルの環はＲ7およびＲ17置換基について利用可能な３つの位置を有すると共に、ナフタレニルの他の環はＲ7およびＲ17置換基について利用可能な４つの位置を有する。]
[0038] 上記のとおり、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16は（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１個以上の置換基で任意により置換された、５員もしくは６員芳香族複素環であることが可能である。１個以上の置換基で任意により置換された５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、提示１に図示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１（式中、Ｒvは、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16について発明の概要において定義されているいずれかの置換基（例えば、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8）であると共に、ｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である）が挙げられる。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は１つの利
用可能な位置しか有していないため、これらのＵ基に関しては、ｒは０または１の整数に限定され、ならびに、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であって水素が（Ｒv）rによって示される位置に存在していることを意味する。]
[0039] ]
[0040] ]
[0041] Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16が、５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環または複素環式非芳香族環である場合；各々は、任意により、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16に関して発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換されており、複素環の１つまたは２つの炭素環員は、任意により、カルボニル部分の酸化型であることが可能であることに注目されたい。]
[0042] ５員もしくは６員非芳香族複素環の例としては、提示２に図示されている環Ｇ−１〜Ｇ−３８が挙げられる。Ｇ基上の結合点が浮いた状態で図示されている場合、Ｇ基は水素原子の置換により、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残りに結合していることが可能であることに注目されたい。Ｒvに対応する任意の置換基は、水素原子を置換することによりいずれかの利用可能な炭素または窒素に結合していることが可能である。これらのＧ環について、ｒは、典型的には、各Ｇ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である。]
[0043] Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16がＧ−２８〜Ｇ−３５から選択される環を含む場合、Ｇ2は、Ｏ、ＳまたはＮから選択されることに注目されたい。Ｇ2がＮである場合、窒素原子は、Ｈ、または、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bあるいはＲ16に関して発明の概要において定義されているＲvに対応する置換基での置換によりその原子価が満たされていることが可能であることに注目されたい。]
[0044] ]
[0045] 上記のとおり、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16は（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群（すなわち炭素原子環員上のＲ7またはＲ17および窒素原子環員上のＲ8）から選択される１個以上の置換基で任意により置換されている、８員、９員または１０員芳香族複素環式二環系であることが可能である。任意により１つ以上の置換基で置換された８員、９員または１０員芳香族複素環式二環系の例としては、提示３に図示の環Ｕ−８１〜Ｕ−１２３（式中、Ｒvは、Ｊ、Ｒ13a、Ｒ13b、Ｒ14a、Ｒ14bまたはＲ16（すなわち炭素原子環員上のＲ7またはＲ17および窒素原子環員上のＲ8）に関して発明の概要に定義されているいずれかの置換基であり、ならびに、ｒは典型的には０〜５の整数である）が挙げられる。]
[0046] ]
[0047] ]
[0048] Ｒv基が構造Ｕ−１〜Ｕ−１２３およびＧ−１〜Ｇ−３８中に示されているが、これらは任意の置換基であるため、存在している必要性はないことに注目されたい。原子に結合しているときにＲvがＨである場合、これは、前記原子が未置換である場合と同じであることに注目されたい。その原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲvで置換される。（Ｒv）rとＵまたはＧ基との間の結合点が浮いた状態で図示されている場合、（Ｒv）rは、Ｕ基またはＧ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合していることが可能であることに注目されたい。Ｕ基またはＧ基上の結合点が浮いた状態で図示されている場合、Ｕ基またはＧ基は、Ｕ基またはＧ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子の置換により式１の残りに結合していることが可能であることに注目されたい。いくつかのＵ基またはＧ基は、４個未満のＲv基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、Ｕ−５２〜Ｕ−６１、Ｇ−３２、およびＧ−３３）でのみ置換されていることが可能であることに注目されたい。]
[0049] 上記のとおり、近接している窒素および炭素を結合する原子に結合しているＹは、これらと一緒になって、発明の概要に定義されている環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成する。Ｙによって形成される縮合環の例としては、提示４においてＨ−１〜Ｈ−１０として例示されている環が挙げられる。典型的には、ｓは、０〜４の整数である。Ｒ2は、Ｙによって形成される環のいずれかの利用可能な炭素に結合していることが可能である。その原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子はＲ3で置換される。提示４のＨ−１〜Ｈ−１０は、Ｙによって形成される縮合環を含む括弧中に包含される式１の部分を図示する。]
[0050] ]
[0051] ]
[0052] 広く多様な合成方法が当該技術分野において公知であり、芳香族および非芳香族複素環および環系の調製が可能である；詳細な概説については、８巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４年、ならびに、１２巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集長、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６年を参照のこと。]
[0053] 本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、一方の立体異性体は、他の立体異性体に比して富化された場合、あるいは、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得るか、および／または、有益な効果を発揮し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのようにして分離し、富化し、および／または選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個体の立体異性体として、または、光学的に活性な形態として存在し得る。]
[0054] 窒素はオキシドへの酸化に利用可能な電子の孤立対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡまたは３−クロロ過安息香酸）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。]
[0055] 当業者は、環境条件および生理学的条件下においては、化学化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩が非塩形態と共通する生物学的な実用性を有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニア、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩などの有機または無機塩基と共に形成されるものも挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩から選択される化合物を含む。]
[0056] 式１および式１ａの化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在し、式１および式１ａは、それ故、表される化合物のすべての結晶性および非結晶性形態を含む。非結晶性形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶性形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態および異形体の混合物（すなわち異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は異なる結晶性形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶性形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配列および／または配置を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解率および生物学的利用可能性に伴って、このような化学的、物理的および生物学的特性で異なっていることが可能である。当業者は、式１および式１ａの化合物の異形体は、同一の式１および式１ａの化合物の他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に関する好適性、向上した生物学的性能）を発揮することが可能であることを理解するであろう。式１および式１ａの化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知である方法によって達成されることが可能である。]
[0057] 発明の概要に記載のとおり本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。]
[0058] 実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ2）−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している。]
[0059] 実施形態１ａ．式１または実施形態１の化合物であって、式中、Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子と一緒になって、提示４（式中、ｓは０〜４の整数である）に示されているＨ−１、Ｈ−２、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−５、Ｈ−６、Ｈ−７、Ｈ−８、Ｈ−９およびＨ−１０からなる群から選択される５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している。]
[0060] 実施形態２．実施形態１の化合物であって、式中、Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、ＳおよびＮＲ3からなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している。]
[0061] 実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2およびＯからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している。]
[0062] 実施形態４．式１または実施形態１〜３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルチオである。]
[0063] 実施形態５．実施形態４の化合物であって、式中、各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシまたはＣ2〜Ｃ5アルキルカルボニルである。]
[0064] 実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシである。]
[0065] 実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ2はＨである。]
[0066] 実施形態８．式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ3は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキル（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノ（チオカルボニル）またはＣ3〜Ｃ6アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルである。]
[0067] 実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ｒ3は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4ハロアルコキシカルボニルである。]
[0068] 実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、Ｒ3は、独立して、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニルである。]
[0069] 実施形態１１．式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ6は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである。]
[0070] 実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ6aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである。]
[0071] 実施形態１３．式１または実施形態１〜１２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊは、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフタレニル環系、または５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環であって、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）からなる群から選択される環員を任意により含み、各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている。]
[0072] 実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって；各環は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。]
[0073] 実施形態１４ａ．実施形態１４の化合物であって、式中、Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。]
[0074] 実施形態１５．実施形態１４ａの化合物であって、式中、Ｊは、任意により、Ｒ7から独立して選択される２個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環である。]
[0075] 実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｊは、任意により、Ｒ7から独立して選択される１個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環である。]
[0076] 実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｊは、任意により、ＦおよびＣＨ3から選択される１個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環である。]
[0077] 実施形態１８．式１または実施形態１３の化合物であって、式中、Ｊは、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）からなる群から選択される環員を任意により含み、および、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環である。]
[0078] 実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｊは、任意により、Ｒ7から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている５員もしくは６員非芳香族炭素環である。]
[0079] 実施形態２０．式１または実施形態１〜１９のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルチオである。]
[0080] 実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシである。]
[0081] 実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、各Ｒ7は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである。]
[0082] 実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、各Ｒ7は、独立して、ＦまたはＣＨ3である。]
[0083] 実施形態２４．式１または実施形態１〜２３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9b、−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bまたは−ＯＲ12である。]
[0084] 実施形態２４ａ．実施形態２４の化合物であって、式中、Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9bまたは−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bである。]
[0085] 実施形態２５．実施形態２４ａの化合物であって、式中、Ｒ1は−ＮＲ9aＲ9bである。]
[0086] 実施形態２６．実施形態２４ａの化合物であって、式中、Ｒ1は−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bである。]
[0087] 実施形態２７．実施形態２４の化合物であって、式中、Ｒ1は−ＯＲ12である。]
[0088] 実施形態２８．式１または実施形態１〜２７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10ハルアルキニル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ6〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。]
[0089] 実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。]
[0090] 実施形態３０．実施形態２９の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。]
[0091] 実施形態３１．実施形態３０の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、イソプロピルまたはシクロプロピルである。]
[0092] 実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、イソプロピルである。]
[0093] 実施形態３３．実施形態３１の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、シクロプロピルである。]
[0094] 実施形態３４．式１または実施形態１〜３３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。]
[0095] 実施形態３４ａ．実施形態３４の化合物であって、式中、各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。]
[0096] 実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである。]
[0097] 実施形態３６．実施形態３５の化合物であって、式中、各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈである。]
[0098] 実施形態３７．式１または実施形態１〜２７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ9b対、または、Ｒ11aおよびＲ11b対が、独立して、これらが結合している窒素と一緒になって３員〜６員環を形成している場合、前記環は、任意によりＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、ＮＲ3またはＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含んでいると共に、任意によりハロゲン、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されている。]
[0099] 実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ9b対、または、Ｒ11aおよびＲ11b対が、独立して、これらが結合している窒素と一緒になって３員〜５員環を形成している場合、前記環は、任意により、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルキルからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている。]
[0100] 実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、各Ｒ9aおよびＲ9b対、または、Ｒ11aおよびＲ11b対が、独立して、これらが結合している窒素と一緒になって３員〜５員環を形成している場合、前記環は、任意により、Ｃ1〜Ｃ2アルキルからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている。]
[0101] 実施形態４０．式１または実施形態１〜３９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ12は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。]
[0102] 実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16である。]
[0103] 実施形態４２．式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ15aおよびＲ15bは、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ5アルキルである。]
[0104] 実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、各Ｒ15aおよびＲ15bは、独立して、Ｈまたはハロゲンである。]
[0105] 実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、各Ｒ15aおよびＲ15bはＨである。]
[0106] 実施形態４５．式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物であって、式中、一対のＲ15aおよびＲ15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル環を形成している。]
[0107] 実施形態４６．式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物であって、式中、一対の隣接する炭素原子に結合しているＲ15aおよびＲ15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル環を形成している。]
[0108] 実施形態４７．式１または実施形態１〜４６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ16は、独立して、フェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、５員もしくは６員芳香族複素環あるいはナフタレニルあるいは８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ17および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。]
[0109] 実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、各Ｒ16は、独立して、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、フェニルまたはナフタレニルであって、各々は、任意により、Ｒ17から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。]
[0110] 実施形態４９．実施形態４８の化合物であって、式中、各Ｒ16は、独立して、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはフェニルであって、各々は、任意により、Ｒ17から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。]
[0111] 実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、各Ｒ16は、独立して、Ｃ3〜Ｃ8
シクロアルキルまたはフェニルであって、各々は、任意により、Ｒ17から選択される１個以下の置換基で置換されている。]
[0112] 実施形態５１．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ17は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルあるいはシアノ；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環である。]
[0113] 実施形態５２．実施形態５１の化合物であって、式中、各Ｒ17は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはシアノである。]
[0114] 実施形態５３．式１または実施形態１〜５２のいずれか１つの化合物であって、式中、ｍは０または１である。]
[0115] 実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、ｍは０である。]
[0116] 実施形態５５．式１または実施形態１〜２３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ1は、−Ｎ＝ＣＲ13aＲ13bまたは−ＮＲ10Ｎ＝ＣＲ14aＲ14bである。]
[0117] 実施形態５６．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ1は−Ｎ＝ＣＲ13aＲ13bである。]
[0118] 実施形態５７．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ1は−ＮＲ10Ｎ＝ＣＲ14aＲ14bである。]
[0119] 実施形態５８．式１または実施形態１〜５７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ13aおよびＲ13bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルである。]
[0120] 実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、各Ｒ13aおよびＲ13bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。]
[0121] 実施形態６０．式１または実施形態１〜５７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ13bは、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ18またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。]
[0122] 実施形態６０ａ．実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ13bはＨである。]
[0123] 実施形態６０ｂ．式１、または、実施形態１〜５７あるいは６０あるいは６０ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ13aは、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含むフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環または５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されている。]
[0124] 実施形態６１．実施形態６０ｂの化合物であって、式中、Ｒ13aは、独立して、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって；各環は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている。]
[0125] 実施形態６２．式１または実施形態１〜５７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ13aおよびＲ13bは、これらが結合している炭素と一緒になって、任意により、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されている５員もしくは６員炭素環を形成している。]
[0126] 実施形態６３．式１または実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ14aおよびＲ14bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ10アルキルシクロアルキルアルキルである。]
[0127] 実施形態６４．実施形態６３の化合物であって、式中、各Ｒ14aおよびＲ14bは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ18またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。]
[0128] 実施形態６５．式１または実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ14bは、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ18またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。]
[0129] 実施形態６５ａ．実施形態６５の化合物であって、式中、Ｒ14bはＨである。]
[0130] 実施形態６５ｂ．式１または実施形態１〜６２あるいは６５あるいは６５ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ14aは、任意により、ＮＲ3、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含むフェニルまたは５員あるいは６員芳香族複素環または５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されている。]
[0131] 実施形態６６．実施形態６５ｂの化合物であって、式中、Ｒ14aは、独立して、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって；各環は、任意により、炭素環員上で、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換されている。]
[0132] 実施形態６７．式１または実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ14aおよびＲ14bは、これらが結合している炭素と一緒になって、任意により、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されている５員〜６員炭素環を形成している。]
[0133] 実施形態６８．式１または実施形態１〜６７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ18は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。]
[0134] 実施形態６９．実施形態６８の化合物であって、式中、各Ｒ18は、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである。]
[0135] 実施形態７０．実施形態６９の化合物であって、式中、各Ｒ18は、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである。]
[0136] 実施形態７１．式１または実施形態１〜６９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたはＣ1〜Ｃ5ハロアルキルである。]
[0137] 実施形態７２．実施形態７１の化合物であって、式中、Ｒ10は、ＨまたはＣ1〜Ｃ5アルキルである。]
[0138] 実施形態７３．実施形態７２の化合物であって、式中、Ｒ10はＨまたはメチルである。]
[0139] 実施形態７４．式１ａの化合物であって、式中、Ｒ1aは、ハロゲン、−ＳＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2ＣＦ3または−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｐｈ−ｐ−ＣＨ3である。]
[0140] 実施形態７５．実施形態７４の化合物であって、式中、Ｒ1aは、ハロゲンまたは−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3である。]
[0141] 実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、Ｒ1aは、Ｃｌまたは−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3である。]
[0142] 上記の実施形態１〜７６、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であると共に、実施形態における可変要素の記載は、式１および式１ａの化合物だけではなく、式１および式１ａの化合物の調製に有用である出発化合物および中間体化合物（式１ａを含む）にも関係する。加えて、上記実施形態１〜７６、および、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関係する。]
[0143] 実施形態１〜７６の組み合わせが以下のとおり例示される。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中
Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、Ｓ、ＮＲ3、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ2）−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、−Ｃ＝Ｃ−およびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
各Ｒ2は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり；
Ｒ3は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｊは、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフタレニル環系、または５員もしくは６員非芳香族炭素環または複素環であって、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）からなる群から選択される環員を任意により含み、各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシであり；
Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9b、−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bまたは−ＯＲ12であり；
各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
Ｒ12は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
各Ｒ15aおよびＲ15bは、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ5アルキルであり；
各Ｒ16は、独立して、フェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、５員もしくは６員芳香族複素環あるいはナフタレニルあるいは８員、９員あるいは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ4）、ＳｉＲ5aＲ5bおよびＳ（＝Ｏ）p（＝ＮＲ4）qからなる群から選択される環員を含む５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のＲ17および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
ｍは０または１であり；
各Ｒ17は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはシアノ；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；ならびに
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたはＣ1〜Ｃ5ハロアルキルである。]
[0144] 実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中
Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、近接している窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2、Ｏ、ＳおよびＮＲ3からなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；
Ｒ3は、独立して、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ6a、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニルであり；
Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上のＲ7および窒素原子環員上のＲ8から独立して選択される２個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ7は、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9bまたは−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11bであり；
各Ｒ9aおよびＲ11aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
各Ｒ9bおよびＲ11bは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルまたは−（ＣＲ15aＲ15b）mＲ16であり；
ｍは０であり；
各Ｒ16は、独立して、各々が任意によりＲ17から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはフェニルであり；
Ｒ17は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはシアノであり；ならびに
Ｒ10はＨまたはメチルである。]
[0145] 実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中
Ｒ2はＨであり；
Ｊは、任意により、Ｒ7から独立して選択される２個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環であり；
各Ｒ7は、独立して、ＦまたはＣＨ3であり；
Ｒ1は−ＮＲ9aＲ9bであり；
Ｒ9aは、独立して、イソプロピルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ9bは独立してＨである。]
[0146] 実施形態Ａ４．実施形態Ａ３であって、式中
Ｙは、近接している窒素および炭素を結合する原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、窒素および炭素を結合する原子に追加して、Ｃ（Ｒ2）2およびＯからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；ならびに
Ｊは、任意により、ＦおよびＣＨ3から選択される１個以下の置換基で置換されているフェニル環またはチオフェン環である。]
[0147] 実施形態Ｂ１．式１ａの化合物であって、式中
Ｒ1aは、ハロゲンまたは−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3であって；ならびに
ＪおよびＹは式１について上記に定義されているとおりである。]
[0148] 実施形態Ｂ２．実施形態Ｂ１の化合物であって、式中、Ｒ1aは、Ｃｌまたは−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3である。]
[0149] 特定の実施形態としては、以下からなる群から選択される式１および１ａの化合物が挙げられる。
４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物８）、
Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１０９）、
４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物１０７）、
２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール（化合物１０８）、
２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［５，１−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール（化合物５）、
Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１２）、
Ｎ−（１−メチルエチル）−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン（化合物２６）、
Ｎ−シクロプロピル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン（化合物２７）、
（２Ｓ）−２−［［４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール（化合物５４）、
４−（６，７−ジヒドロ−２−フェニル−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物１１６）、
Ｎ−シクロプロピル−４−（６，７−ジヒドロ−２−フェニル−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン（化合物１１７）、
Ｎ−シクロプロピル−４−［６，７−ジヒドロ−２−（３−チエニル）−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１２１）、
２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１７４）、
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１５０）、
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（化合物１４５）、および
２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン（化合物１７８）。]
[0150] 注目すべきは、実施形態１〜７６およびＡ１〜Ａ４を含む上記の実施形態であり、ここで、式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含まない。]
[0151] 本発明は、式１の化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）、および、少なくとも１つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物を提供する。このような組成物の実施形態は、上述の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物であることに注意されたい。]
[0152] 本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含む殺菌性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。]
[0153] 本発明は、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物種子あるいは苗に、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。]
[0154] スキーム１〜１０に記載されている以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１および式１ａの化合物を調製することが可能である。以下の式１〜２２の化合物中のＲ1、Ｒ2、Ｒ1a、ＹおよびＪの定義は、特に記載のない限り発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ｂ〜１ｃは式１の種々のサブセットであると共に、式１ｂ〜１ｃについてのすべての置換基は、他に示されていない限りにおいて式１について上記に定義されているとおりである。式７ａは式７のサブセットであると共に、式１１ａは式１１のサブセットである。]
[0155] スキーム１に示されているとおり、式１の化合物（式中、Ｒ1はＨ以外である）は、式１ａの化合物（式中、Ｒ1aは、発明の概要において定義されているとおり、ハロゲン、−ＳＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2ＣＨ3、−ＯＳ（＝Ｏ）2ＣＦ3または−ＯＳ（＝Ｏ）2Ｐｈ−ｐ−ＣＨ3などの脱離基である）と、式２の化合物（式中、Ｒ1は、−ＮＲ9aＲ9b、−ＮＲ10−ＮＲ11aＲ11b、−ＯＲ12、−Ｎ＝ＣＲ13aＲ13bまたは−ＮＲ10Ｎ＝ＣＲ14aＲ14bである）との反応により調製されることが可能である。この反応は、式１ａの化合物を、式２の化合物と、金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩などの塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはアセトニトリルなどの好適な非プロトン性溶剤の存在下または不存在下に接触させる工程により実施される。あるいは、この反応は、Ｒ1Ｈが、第一級もしくは第二級アミンまたはアニリンである場合、過剰量の式２の化合物中に実施されることが可能である。この代替において、過剰量の第一級もしくは第二級アミンまたはアニリンが塩基として機能する。この反応は、典型的には、０〜１７５℃で、１〜４８時間の反応時間かけて行われる。Ｒ1がＨである式１の化合物は、Ｒ1aがハロゲンである式１ａの化合物と、水素ガスとの、活性炭に担持されたパラジウムまたはラネーＮｉなどの触媒の存在下での反応により（接触させてもたらされることにより）調製されることが可能である。]
[0156] ]
[0157] スキーム２は、式３の化合物と適切に置換された式４のアルキンとの、典型的には、８０〜２５０℃の温度で、２４〜９６時間の範囲の反応時間での反応により、どのように式１ａの化合物を形成することが可能であるかを説明する。多様な溶剤が利用されることが可能である；特に有用な溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはメシチレンなどの芳香族炭化水素が挙げられる。]
[0158] ]
[0159] スキーム３の方法において、市販されている式５のピリミジン（式中、Ｚ1はＣｌ、ＢｒまたはＩであると共にＲ1aはＣｌ、−ＳＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ3または−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3である）は、式６のアリールアルキンとパラジウム（ＩＩ）を含む触媒の存在下にカップリングされて、式４の化合物を得ることが可能である。適切な触媒および条件は、Ｈｅｃｋ，Ｒ．Ｆ．により、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８５年において考察されている。]
[0160] ]
[0161] スキーム４において、式３の化合物は、市販されているプロリン、ピペコリン酸、チオモルホリン−３−カルボン酸、チアゾリジン−４−カルボン酸および４−Ｎ−ＢＯＣ−ピペラジン−２−カルボン酸などの、式７のアミノ酸（式中、Ｙは、提示４のＨ−１、Ｈ−２、Ｈ−５、Ｈ−７およびＨ−１０である）から調製される。記載の式７のアミノ酸は、塩酸などの水性酸中に亜硝酸ナトリウムでニトロソ化されると共に、その後、トリフルオロ無水酢酸などの脱水剤で処理されて、式３の化合物が調製されることが可能である。代表的な脱水処理が、Ｂｏｙｅｒ，Ｊ．らにより、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９０年、３１（３）、４８１〜４ページにおいて、およびＶｅｎｋａｔｅｓａｎ，Ａ．Ｍ．らにより、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００６年、４９、４６２３〜４６３７ページにおいて記載されている。]
[0162] ]
[0163] 式７のアミノ酸（式中、Ｙは提示４のＨ−４である）は、Ａｓｈｅｒ，Ｖ．らにより、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．、１９８１年、２２、１４１〜１４４ページにおいて記載されているとおり、モルホリンから調製されることが可能である。]
[0164] スキーム５の合成手法は、式７の化合物（式中、Ｙは提示４のＨ−８である）を調製するために有用な方法である。スキーム５において、式７ａの化合物は、Ｓｈｉｒｏ，Ｙ．らにより、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００６年、６２、８６８７〜８６９５ページにおいて記載されているとおり、市販されている式８のホモセリンラクトンおよびホルムアルデヒドの３７％水溶液から、触媒量の塩酸の存在下に調製されることが可能である。]
[0165] ]
[0166] 一定の式１ｂの化合物（式１であって、式中、発明の概要において定義されているとおり、ＹはＮＲ3を環員として含むと共にＲ3はアルキルまたはアルキルカルボニルである）は、スキーム６に示されているとおり、式２２におけるＲ3に結合している適切な脱離基Ｌｖの、塩基の存在下での式９の化合物の環式アミン部分での置換により調製されることが可能である。好適な塩基としては、トリエチルアミン、ピリジンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基、ならびに、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムなどの無機塩基が挙げられる。この反応は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性有機溶剤中で、０〜１００℃の温度で、１〜７２時間の範囲の反応時間で実施される。式２２の化合物中の好適な脱離基（すなわちＬｖ）としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3）等が挙げられる。]
[0167] ]
[0168] スキーム７において、式１０の化合物（式中、Ｚ2は、カルバモイルまたはベンジル基などの保護基である）の脱保護は、当業者に公知である多数の方法により式９の化合物をもたらす。この技術分野の概要は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．らにより、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９９年において記載されている。当業者は、多くの式１０の化合物は、環ＹがＮ−Ｚ2を含有する上記のスキーム１〜４において記載のものと同様の方法により調製されることが可能であることを認識するであろう。]
[0169] ]
[0170] Ｙが、近接している窒素および炭素を結合する原子と一緒になって、Ｃ（Ｒ2）2からなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成している式１ｃの化合物は、スキーム８に示されているとおり調製されることが可能である。塩化アルミニウム、ＢＦ3−エーテラートまたは塩化鉄（ＩＩＩ）などのルイス酸触媒の存在下での、１，２−ジメトキシエタンなどの溶剤中における、１〜１８時間の時間にわたる、０〜１６５℃の反応温度での、無水酢酸または塩化アセチルと式１１の化合物との反応は式１２の化合物をもたらす。式１２のアシル化生成物は、混ざりもののない純粋なＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）と、５０〜１５０℃の温度で、１〜８時間の反応時間にわたって反応させられて、式１３の化合物が得られる。式１ｃの化合物は、式１３の化合物から、式１４のグアニジン（式中、Ｒ1は発明の概要に記載のとおりである）との、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの溶剤中における、Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、ＫＨＣＯ3またはＮａＨＣＯ3などの塩基の存在下での、２５〜１５０℃の温度での反応により調製されることが可能である。]
[0171] ]
[0172] 式１１ａの化合物（すなわち、ｓが０〜４である式１１）は、スキーム９に示されているとおり調製されることが可能である。Ｓｔｅｖｅｎｓ，Ｋ．ら、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００５年、２１、４７５３〜５６ページに記載されているとおり、式１５の化合物は、塩酸ヒドロキシルアミンと反応され、続いて脱水／環化されて、式１６の化合物をもたらすことが可能である。式１７の化合物は、Ｊｏｈｎｓ，Ｂ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００３年、５９、９００１〜９０１１ページに記載されているとおり、式１６の化合物をトリクロロベンゼンなどの溶剤中に、５０〜２５０℃で加熱することにより、または、式１６の化合物を１，２−ジメトキシエタンなどの溶剤中において、触媒量の塩化鉄（ＩＩ）の存在下で、０〜１５０℃で処理することにより調製されることが可能である。Ｅｌｓｎｅｒ，Ｊ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００５年、４８、５７７１〜５７７９ページに記載されているとおり、式１１ａの化合物は、式１７の化合物と水素ガスとを、活性炭に担持されたパラジウムなどの触媒の存在下に、メタノールまたはエタノールなどのアルコール系溶剤中において反応させることにより調製されることが可能である。]
[0173] ]
[0174] 式１５の化合物は、スキーム１０に示されている２つの方法により調製されることが可能である。市販されている式１９の置換アセトフェノンは、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドまたはリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基で脱プロトン化され、次いで、適切に置換された式１８のブロモピリジンでアルキル化されることが可能である。あるいは、式１５の化合物はまた、水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドまたはリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基による、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの溶剤中における、−５０〜８０℃の温度での式２０の置換メチルピリジンの脱プロトン化、続いて、市販されている、Ｚ3がメチルまたはエチルである式２１のエステル化合物で式１５の化合物を得ることにより調製されることが可能である。]
[0175] ]
[0176] 式１および１ａの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。場合によっては、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１および１ａの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１および１ａの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。]
[0177] 置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１および１ａの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、基、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。]
[0178] さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。1ＨＮＭＲスペクトルが、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。]
[0179] 実施例１
２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１７４）およびＮ−（シクロプロピルメチル）−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物２４）の調製
ステップＡ：４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］−２−（メチルチオ）ピリミジンの調製
４−ヨード−２−（メチルチオ）ピリミジン（３５．７ｇ、１４２ｍｍｏｌ）および１−エチニル−４−フルオロベンゼン（１７．０ｇ、１４２ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（２００ｍＬ）に室温で添加した。溶液に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物を、窒素雰囲気下に室温で１８時間攪拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、過剰量のトリエチルアミンを除去した。残渣を、水（４００ｍＬ）とジクロロメタン（４００ｍＬ）との間に分割した。この有機層を水で洗浄（２×４００ｍＬ）すると共に乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、および溶剤を減圧下で蒸発させて油を得た。シリカゲルでの０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として伴うフラッシュクロマトグラフィー精製で、１８．３ｇの表題の化合物を明るい茶色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．５（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）。]
[0180] ステップＢ：２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルチオ）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンの調製
テトラヒドロピリド［ｃ］シドノン（５．５７ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９０年、３１（３）、４８１〜４ページの手法に準拠して調製した）および４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］−２−（メチルチオ）ピリミジン（すなわち、ステップＡの生成物）（９．４４ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）のメシチレン（１００ｍＬ）中の懸濁液を１６５℃で１８時間攪拌した。溶剤を減圧下で蒸発させて油を残留させた。この残渣を酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜２：４）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、６．０ｇの表題の化合物をベージュ色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２（ｄ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．０（ｍ，２Ｈ）、６．６（ｄ，１Ｈ）、４．２（ｔ，２Ｈ）、３．１６（ｔ，２Ｈ）、２．５（ｓ，３Ｈ）、２．１（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）。]
[0181] ステップＣ：２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンの調製
クロロホルム（１２５ｍＬ）中に溶解した２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルチオ）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＢの生成物）（６．０ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）および３−クロロ過安息香酸（７０％、７．７７ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）の混合物を２５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（２０．０ｇ）で処理した。この反応混合物を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：９〜２：３）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、６．０ｇの、本発明の化合物である表題の生成物を黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．５（ｄ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，３Ｈ）、４．２４（ｔ，２Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、３．２４（ｔ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）。]
[0182] ステップＤ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミンの調製
２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＣの生成物）（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルメチルアミン（２．４６ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（２０．０ｇ）で処理した。次いで、シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：９〜２：３）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、９７ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｔ，２Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、５．３１（ｍ，１Ｈ）、４．２２（ｔ，２Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｔ，２Ｈ）、２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．０６（ｍ，１Ｈ）、０．５１（ｍ，２Ｈ）、０．２３（ｍ，２Ｈ）。]
[0183] 実施例２
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１５０）、Ｎ−シクロブチル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物５１）、４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物８）およびＮ−［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アセトアミド（化合物５２）の調製
ステップＡ：２−クロロ−４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］ピリミジンの調製
２，４−ジクロロピリミジン（５０．０ｇ、３３３ｍｍｏｌ）および１−エチニル−４−フルオロベンゼン（４０．０ｇ、３３３ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（２００ｍＬ）に２５℃で添加した。この反応混合物に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、窒素雰囲気下に室温で１８時間攪拌した。残渣を、水（４００ｍＬ）とジクロロメタン（４００ｍＬ）との間に分割した。有機層を水で洗浄（２×４００ｍＬ）し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、および、減圧下で蒸発させて油を得た。シリカゲルでの０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として伴うフラッシュクロマトグラフィー精製で、６９．５ｇの表題の化合物を明るい茶色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６３（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，２Ｈ）。]
[0184] ステップＢ：３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンの調製
テトラヒドロピリド［ｃ］シドノン（１８．６ｇ、１２９ｍｍｏｌ）（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９０年、３１（３）、４８１〜４ページの手法に準拠して調製した）および２−クロロ−４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］ピリミジン（すなわち、ステップＡの生成物）（３０．０ｇ、１２９ｍｍｏｌ）の３００ｍＬのメシチレン中の懸濁液を１６５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物を減圧下で蒸発させて油を残留させた。この残渣を酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜２：４）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、２８．０ｇの、本発明の化合物である表題の化合物をベージュ色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、４．２３（ｔ，２Ｈ）、３．２０（ｔ，２Ｈ）、２．１２（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）。]
[0185] ステップＣ：Ｎ−シクロブチル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミンの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＢの生成物）（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびシクロブチルアミン（５．０ｍＬ）の混合物を６５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（２０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：９〜１：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、７０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｔ，２Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、５．２７（ｄ，１Ｈ）、４．４１（ｍ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｔ，２Ｈ）、２．３６（ｍ，２Ｈ）、２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）。]
[0186] ステップＤ：４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミンの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＢの生成物）（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアミン（５．０ｍＬ）の混合物を３４℃で１８時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（２０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：９〜１：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、１１５ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｔ，２Ｈ）、６．２１（ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、３．１１（ｔ，２Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．２３（ｄ，６Ｈ）。]
[0187] ステップＥ：Ｎ−［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アセトアミドの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．１０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、アセトアミド（０．０８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、分子ふるい（４Å、３．０ｇ）の４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の混合物を室温で１５分間攪拌した。水素化ナトリウム（５５％分散体、０．０６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を１００℃で一晩加熱した。次いで、この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過し、次いで、減圧下で濃縮した。粗油をシリカゲル上での溶出液としてヘキサン中の０〜１００％の酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、５５ｍｇの、本発明の化合物である表題の化合物を油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）。]
[0188] 実施例３
４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物１４１）およびメチル２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−３−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレート（化合物１３８）の調製
ステップＡ：１−（フェニルメチル）水素４−ニトロソ−１，３−ピペラジンジカルボキシレートの調製
１−（フェニルメチル）水素１，３−ピペラジンジカルボキシレート（５．０ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）の１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）中の溶液に、０℃で、亜硝酸ナトリウム（２．５ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で３時間攪拌し、次いで、２５℃に温めさせた。この反応混合物を、水（４００ｍＬ）とジクロロメタン（４００ｍＬ）との間に分割した。有機層を水で洗浄（２×４００ｍＬ）し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、および減圧下で蒸発させて、５．７ｇの表題の化合物を粘性の油として得た。この化合物は、さらなる精製または特徴づけを伴わずに続けて用いた。]
[0189] ステップＢ：４，５，６，７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−５−［（フェニルメトキシ）カルボニル］［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ａ］ピラジン−８−イウム分子内塩の調製
１−（フェニルメチル）水素４−ニトロソ−１，３−ピペラジンジカルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（５．７ｇ、１９ｍｍｏｌ）の溶液を、トリフルオロ酢酸無水物（４．８９ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）で０℃で処理した。この反応混合物を０℃で２時間攪拌し、次いで、１時間、攪拌を続けながら２５℃に温めさせた。この反応混合物を減圧下で濃縮し、および残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（５．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：１〜１：０）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して３．０ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３７（ｍ，５Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、４．５９（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｍ，２Ｈ）。]
[0190] ステップＣ：フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
２−クロロ−４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］ピリミジン（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（２．５１ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）および４，５，６，７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−５−［（フェニルメトキシ）カルボニル］［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ａ］ピラジン−８−イウム分子内塩（すなわち、ステップＢの生成物）（３．００ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）のメシチレン（１００ｍＬ）中の混合物を１６５℃で１８時間攪拌した。この反応混合物を冷却すると共に減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（１０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜１：１）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、１．５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４（ｍ，７Ｈ）、７．１４（ｔ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、５．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、５．１７（ｍ，２Ｈ）、４．２９（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，２Ｈ）。]
[0191] ステップＤ：フェニルメチル２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−３−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
イソプロピルアミン（２．０ｍＬ）およびフェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物）（１．００ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液を、密封したチューブ中で、８０℃でマイクロ波反応器において８時間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮して過剰量のアミンを除去した。残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（１０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜７：１）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、０．５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，５Ｈ）、７．０９（ｔ，２Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、４．９（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．０４（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｍ，６Ｈ）。]
[0192] ステップＥ：４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミンの調製
メタノール（２０ｍＬ）中のパラジウム（１０％で活性炭上に担持、２５ｍｇ）および２Ｍ塩化水素を、フェニルメチル２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−３−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＤの生成物）（０．５０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中の溶液に添加した。得られた懸濁液を、水素ガス（６８．９ｋＰａ）下で１８時間、パル装置で振盪した。得られた懸濁液をろ過すると共に、乾燥するまで濃縮して、０．４２ｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３５（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，２Ｈ）、７．２７（ｔ，２Ｈ）、５．０２（ｓ，１Ｈ）、４．７２（ｓ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、４．４３（ｔ，２Ｈ）、４．０１（ｓ，２Ｈ）、３．４４（ｍ，１Ｈ）、１．２２（ｄ，３Ｈ）、１．０７（ｄ，３Ｈ）。]
[0193] ステップＦ：メチル２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−３−［２−［（１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
トリエチルアミン（９６ｍｇ、０．９４８ｍｍｏｌ）を、４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＥの生成物）（０．１５０ｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）およびクロロ蟻酸メチル（４１．１μＬ、０．１７８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を２５℃で２４時間攪拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。この残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈すると共にシリカゲル（１０．０ｇ）で処理した。シリカゲル懸濁液を減圧下で濃縮してシリカゲルと粗生成物との混合物を残留させ、これを、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（０：１〜１：４）の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、２５ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．００（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｔ，２Ｈ）、６．１９（ｄ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、４．９８（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１９（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｄ，６Ｈ）。]
[0194] 実施例４
Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１３１）および１−［３−［２−（シクロプロピルアミノ）−４−ピリミジニル］−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−イル］エタノン（化合物１３４）の調製
ステップＡ：１−（フェニルメチル）水素テトラヒドロ−２−ニトロソピリダジン−１，（３Ｓ）（２Ｈ）−ジカルボキシレートの調製
亜硝酸ナトリウム（１．０３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）の８ｍＬの水中の溶液を、１−（フェニルメチル）水素テトラヒドロピリダジン−１，（３Ｓ）（２Ｈ）−ジカルボキシレート（２．６４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ；Ｃｏａｔｓら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００４年、６９、１７３４ページに記載のとおり調製した）の１Ｎ塩酸（３０ｍＬ）中の懸濁液に、４℃で１０分間にわたって滴下した。３．５時間後、反応混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、この層を分離した。水性層を酢酸エチルで抽出（２×２０ｍＬ）し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮して、３．１４ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。この化合物は、さらなる精製または特徴づけを伴わずに続けて用いた。]
[0195] ステップＢ：４，５，６，７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−７−［（フェニルメトキシ）カルボニル］［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ｂ］ピリダジン−８−イウム分子内塩の調製
粗１−（フェニルメチル）水素テトラヒドロ−２−ニトロソピリダジン−１，（３Ｓ）（２Ｈ）−ジカルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（３．１４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（８０ｍＬ）中の溶液を、２℃で、トリフルオロ酢酸無水物（２．５２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）で処理した。３０分間の後に沈殿が観察された。この反応混合物を０℃で３時間攪拌し、次いで、ろ過した。沈殿物をヘキサンですすいで、２．２３ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３７（ｍ，５Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．９９（ｍ，２Ｈ）、２．７９（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）。]
[0196] ステップＣ：フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
シドノン４，５，６，７−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−７−［（フェニルメトキシ）カルボニル］［１，２，３］オキサジアゾロ［３，４−ｂ］ピリダジン−８−イウム分子内塩（すなわち、ステップＢの生成物）（１．５４ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）および４−［２−（４−フルオロフェニル）エチニル］−２−（メチルチオ）ピリミジン（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）（１．０ｇ、４．３０ｍｍｏｌ）のメシチレン（１０ｍＬ）中の混合物を１４０℃で４時間攪拌した。この反応混合物を冷却すると共に減圧下で濃縮した。この残渣を溶出液としてヘキサン中の５〜４０％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、０．９ｇの表題の化合物を黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２９（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｍ，５Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、２．０５（ｍ，２Ｈ）。]
[0197] ステップＤ：フェニルメチル３−［２−（シクロプロピルアミノ）−４−ピリミジニル］−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物）（４６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびシクロピロピルアミン（１．３ｍＬ、１８．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３ｍＬ）中の溶液を、密封したチューブ中で、マイクロ波照射下に１時間、１２０℃で加熱し、次いで、１６０℃で５分間加熱した。この反応混合物を水で希釈すると共に、ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜１００％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、２４０ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、５．２８（ｍ，２Ｈ）、５．２５（ｓ，１Ｈ）、３．９９（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｍ，１Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、０．７８（ｍ，２Ｈ）、０．５６（ｍ，２Ｈ）。]
[0198] ステップＥ：Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミンの調製
窒素ガスを、フェニルメチル３−［２−（シクロプロピルアミノ）−４−ピリミジニル］−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＤの生成物）（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中の溶液中に５分間通気させた。この反応混合物に、活性炭に担持された１０％パラジウム（１５０ｍｇ、１００重量％）を添加すると共に、得られた混合物を水素下（１００ｋＰａ）に室温で２時間攪拌した。次いで、この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過し、および触媒をメタノールですすいでおよびろ過した。組み合わせた濾液を濃縮すると共に、粗残渣を、溶出液としてジクロロメタン中の０〜２５％イソプロパノールを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、９２ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、５．２９（ｍ，２Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．２８（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，２Ｈ）、０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．５６（ｍ，２Ｈ）。]
[0199] ステップＦ：１−［３−［２−（シクロプロピルアミノ）−４−ピリミジニル］−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−イル］エタノンの調製
触媒量の４−ジメチルアミノピリジン（約５ｍｇ）を、Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（すなわち、ステップＥの生成物）（４２．１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および無水酢酸（０．０２３ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）の２ｍＬのピリジン中の溶液に、室温で添加した。３時間後、反応混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチルで抽出（３×１０ｍＬ）した。組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜１００％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、２５ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．２９（ｓ，２Ｈ）、２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、０．８１（ｍ，２Ｈ）、０．５８（ｍ，２Ｈ）。]
[0200] 実施例５
２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール（化合物１３２）の調製
ステップＡ：フェニルメチル２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−３−［２−［（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレートの調製
フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、実施例４、ステップＣの生成物）（３９０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）およびＤＬ−２−アミノ−１−プロパノール（２．６２ｍＬ、３．３６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３ｍＬ）中の溶液を、密封したチューブ中で、マイクロ波照射下に１時間１２０℃で加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮すると共に、粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の１０〜８０％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、１５０ｍｇの表題の化合物をオレンジ色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、５．１３（ｍ，１Ｈ）、３．９９（ｍ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｄ，３Ｈ）。]
[0201] ステップＢ：２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノールの調製
窒素ガスをフェニルメチル２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−３−［２−［（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ］−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（１０７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中の溶液の中に５分間通気させた。この反応混合物に、活性炭に担持された１０％パラジウム（２２７ｍｇ）を添加すると共に、得られた混合物を水素下（１００ｋＰａ）で、２時間、室温で攪拌した。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過すると共に、パラジウム触媒をメタノールですすぎ、および、ろ過した。組み合わせた濾液を濃縮すると共に、粗残渣を、溶出液としてジクロロメタン中の１０〜５０％イソプロパノールを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、４７ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，１Ｈ）、５．０８（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．２０（ｍ，２Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，３Ｈ）。]
[0202] 実施例６
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（化合物１４５）およびＮ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチルピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン（化合物１３５）の調製
ステップＡ：３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジンの調製
窒素ガスを、フェニルメチル３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−５，６−ジヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−７（４Ｈ）−カルボキシレート（すなわち、実施例４、ステップＣの生成物）（１．０ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の溶液に中に５分間通気させた。この反応混合物に、活性炭に担持された１０％パラジウム（２２９ｍｇ、２３重量％）を添加すると共に、得られた混合物を、室温で、水素（１００ｋＰａ）下に、１時間攪拌した。この反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過すると共に、パラジウム触媒をメタノールですすぐと共に、ろ過した。組み合わせた濾液を濃縮すると共に、粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜１００％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、１８０ｍｇの表題の化合物を固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）。]
[0203] ステップＢ：３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチルピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジンの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（すなわち、ステップＡの生成物）（５０．０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．０１９ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の混合物を、室温で２時間攪拌し、続いて、５０℃で１時間、次いで、１００℃で２時間攪拌した。この反応混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチルで抽出（３×１０ｍＬ）した。組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜８０％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、３７．４ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｍ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｍ，２Ｈ）。]
[0204] ステップＣ：Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチルピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル］−２−ピリミジンアミンの調製
３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチルピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（すなわち、ステップＢの生成物）（３０．０ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアミン（０．３１ｍＬ、４．３６ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（２ｍＬ）中の溶液を、マイクロ波照射下で、１５０℃で３０分間加熱した。この反応混合物を水で希釈すると共に、酢酸エチルで抽出（３×１０ｍＬ）した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶出液としてヘキサン中の２０〜８０％酢酸エチルを用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、２７ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、５．２３（ｓ，１Ｈ）、３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．７７（ｍ，１Ｈ）、２．０１（ｍ，２Ｈ）、０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．５６（ｍ，２Ｈ）。]
[0205] 実施例７
２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン（化合物１７８）および４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン（化合物１１２）の調製
ステップＡ：テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−カルボン酸の調製
ホモセリンラクトン臭化水素酸塩（５．９２ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）を、ホルムアルデヒド（水中に３７％、１６ｍＬ）、１Ｎ塩酸（３ｍＬ）および水（７５ｍＬ）の混合物中に溶解させた。この反応混合物を４日間攪拌した。次いで、溶剤を減圧下で蒸発させて白色の固体を得、次いで、これを、エタノール（１００ｍＬ）中に懸濁させた。１５分間の後、未溶解の固形分を濾出し、濾液を濃縮しておよそ２５ｍＬの粗残渣を得た。２５ｍＬ酢酸エチルを添加した後、この粗混合物を冷凍庫に−１０℃で一晩保管した。次いで、固体をろ過により回収して、４．１ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ４．９３（ｄ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，１Ｈ）、４．３１（ｍ，１Ｈ）、４．０４（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，１Ｈ）。]
[0206] ステップＢ：テトラヒドロ−３−ニトロソ−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−カルボン酸の調製
テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−カルボン酸（すなわち、ステップＡの生成物）（２．００ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を１Ｎ塩酸（１２．４ｍＬ）中に溶解させると共に、この溶液を０℃に冷却した。次いで、亜硝酸ナトリウム（１．４２ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、この反応混合物を１時間攪拌した。次いで、この反応混合物をジクロロメタンで２回および酢酸エチルで１回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および減圧下で濃縮して１．２９ｇの表題の化合物を固体として得た。この化合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１３．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．０１（ｄ，１Ｈ）、５．５２（ｄ，１Ｈ）、５．２７（ｄ，１Ｈ）、３．９９（ｍ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．９５（ｍ，１Ｈ）。]

权利要求:

請求項1
式１［式中、Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑおよびＳｉＲ５ａＲ５ｂからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ３、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ５ハロジアルキルアミノであるか；または隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換された５員〜７員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており；各Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリルであり；各Ｒ４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるか；またはＪは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員または６員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；Ｒ１は、Ｈ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−ＯＲ１２、−Ｎ＝ＣＲ１３ａＲ１３ｂまたは−ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１４ａＲ１４ｂであり；各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であるか；または各Ｒ９ａおよびＲ９ｂ対、またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂ対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する３員〜６員環を形成しており、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；各Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであるか；またはＲ１５ａおよびＲ１５ｂのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成するか；または隣接する炭素原子に結合しているＲ１５ａおよびＲ１５ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成し；各Ｒ１６は、独立して、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、５員もしくは６員芳香族複素環またはナフタレニルまたは８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意選択的に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であり；各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ１７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるが；ただし、Ｒ１２が−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり、そしてｍが０である場合、Ｒ１６は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ以外であり；各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；各ｍは、独立して、０、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；各Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；またはＲ１３ａおよびＲ１３ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；各Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；またはＲ１４ａおよびＲ１４ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；ｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑの各場合において０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；そして各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであるが、ただし、化合物が、２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−（４−ピリミジニル）−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン以外である］、から選択される化合物およびそのＮ−オキシドおよび塩。
請求項2
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、およびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、ナフタレニル環系、またはＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）からなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員もしくは６員非芳香族炭素環もしくは複素環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；Ｒ１は、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂまたは−ＯＲ１２であり；各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；各Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５アルキルであり；各Ｒ１６は、独立して、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または任意選択的に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって；各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ１７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大３個の置換基で置換され；ｍは０または１であり；各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはシアノ；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；そしてＲ１０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
請求項3
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子（これらは、それぞれ、「１」および「５」で識別されている）と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、ＳおよびＮＲ３からなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；Ｒ３は、独立して、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；Ｊは、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大２個の置換基で置換され；各Ｒ７は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；Ｒ１は、−ＮＲ９ａＲ９ｂまたは−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂであり；各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；ｍは０であり；各Ｒ１６は、独立して、各々が任意選択的にＲ１７から独立して選択される最大２個の置換基で置換される、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたはフェニルであり；Ｒ１７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはシアノであり；そしてＲ１０はＨまたはメチルである、請求項２に記載の化合物。
請求項4
Ｒ２はＨであり；Ｊは、任意選択的に、Ｒ７から独立して選択される最大２個の置換基で置換されるフェニル環またはチオフェン環であり；各Ｒ７は、独立して、ＦまたはＣＨ３であり；Ｒ１は−ＮＲ９ａＲ９ｂであり；Ｒ９ａは、独立して、イソプロピルまたはシクロプロピルであり；そしてＲ９ｂは独立してＨである、請求項３に記載の化合物。
請求項5
Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２およびＯからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；そしてＪは、任意選択的に、ＦおよびＣＨ３から選択される最大１個の置換基で置換される、フェニル環またはチオフェン環である、請求項４に記載の化合物。
請求項6
群：４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン、Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン、４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン、２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール、２−［［４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［５，１−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール、Ｎ−シクロプロピル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル］−２−ピリミジンアミン、Ｎ−（１−メチルエチル）−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン、Ｎ−シクロプロピル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン、（２Ｓ）−２−［［４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−２−ピリミジニル］アミノ］−１−プロパノール、４−（６，７−ジヒドロ−２−フェニル−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−ピリミジンアミン、Ｎ−シクロプロピル−４−（６，７−ジヒドロ−２−フェニル−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル）−２−ピリミジンアミン、Ｎ−シクロプロピル−４−［６，７−ジヒドロ−２−（３−チエニル）−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル］−２−ピリミジンアミンから選択される、請求項１に記載の化合物。
請求項7
式１の化合物［式中、Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑおよびＳｉＲ５ａＲ５ｂからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ３、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ５ハロジアルキルアミノであるか；または隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換された５員〜７員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており；各Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリルであり；各Ｒ４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるか；またはＪは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員または６員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；Ｒ１は、Ｈ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−ＯＲ１２、−Ｎ＝ＣＲ１３ａＲ１３ｂまたは−ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１４ａＲ１４ｂであり；各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であるか；または各Ｒ９ａおよびＲ９ｂ対、またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂ対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する３員〜６員環を形成しており、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；各Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであるか；またはＲ１５ａおよびＲ１５ｂのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成するか；または隣接する炭素原子に結合しているＲ１５ａおよびＲ１５ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成し；各Ｒ１６は、独立して、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、５員もしくは６員芳香族複素環またはナフタレニルまたは８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意選択的に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であり；各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ１７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるが；ただし、Ｒ１２が−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり、そしてｍが０である場合、Ｒ１６は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ以外であり；各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；各ｍは、独立して、０、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；各Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；またはＲ１３ａおよびＲ１３ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；各Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；またはＲ１４ａおよびＲ１４ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；ｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑの各場合において０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；そして各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルである］、の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩の製造方法であって：式１ａの化合物を式２の化合物Ｒ１Ｈ２または還元剤と接触させる工程を含み：式中、Ｒ１ａは、ハロゲン、−ＳＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＣＦ３または−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３であり；そして（ａ）Ｒ１が水素以外である場合、式１ａの化合物を塩基の存在下に式２の化合物と接触させ；そして（ｂ）Ｒ１が水素である場合、Ｒ１ａはハロゲンであり、そして式１ａの化合物を還元剤と接触させる、上記方法。
請求項8
式１ａ［式中、Ｒ１ａは、ハロゲン、−ＳＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＣＦ３または−ＯＳ（＝Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３であり；Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑおよびＳｉＲ５ａＲ５ｂからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ３、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ５ハロジアルキルアミノであるか；または隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換される５員〜７員縮合炭素環または複素環を形成しており；各Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリルであり；各Ｒ４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるか；またはＪは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員または６員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；そしてｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３）ｑの各場合において０、１または２であるが、ただし、ｐおよびｑの和は０、１または２である］、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
請求項9
Ｒ１ａは、ハロゲンまたは−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３である、請求項８に記載の化合物。
請求項10
Ｒ１ａは、Ｃｌまたは−Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３である、請求項９に記載の化合物。
請求項11
群：２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、３−（２−クロロ−４−ピリミジニル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン、および２−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［２−（メチルスルホニル）−４−ピリミジニル］−７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｃ］［１，３］オキサジンから選択される、請求項８に記載の化合物。
請求項12
（ａ）請求項１に記載の化合物；および（ｂ）少なくとも１つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
請求項13
（ａ）殺菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物；および（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含む殺菌組成物。
請求項14
植物もしくはその一部分に、または植物種子に、殺菌的に有効量の式１の化合物［式中Ｙは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ３、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ２）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑおよびＳｉＲ５ａＲ５ｂからなる群から選択される環員を含む５員〜７員縮合非芳香族複素環を形成しており；各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｎ３、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ５アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ５ハロジアルキルアミノであるか；または隣接する環炭素原子に結合する２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換された５員〜７員縮合炭素環または複素環を形成しており；各Ｒ３は、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−ＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＲ６ａ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ５ハロトリアルキルシリルであり；各Ｒ４は、独立して、Ｈ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり；各Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり；各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；Ｊは、フェニル、もしくは５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるか；またはＪは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、５員または６員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される１〜５個の置換基で置換され；各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；Ｒ１は、Ｈ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ１０−ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、−ＯＲ１２、−Ｎ＝ＣＲ１３ａＲ１３ｂまたは−ＮＲ１０Ｎ＝ＣＲ１４ａＲ１４ｂであり；各Ｒ９ａおよびＲ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；各Ｒ９ｂおよびＲ１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハルアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ１０ジアルキルアミノスルホニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であるか；または各Ｒ９ａおよびＲ９ｂ対、またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂ対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する３員〜６員環を形成しており、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０トリアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニルまたは−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり；各Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであるか；またはＲ１５ａおよびＲ１５ｂのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成するか；または隣接する炭素原子に結合しているＲ１５ａおよびＲ１５ｂは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル環を形成し；各Ｒ１６は、独立して、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、５員もしくは６員芳香族複素環またはナフタレニルまたは８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系であるか；または、任意選択的に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、５員もしくは６員複素環式非芳香族環であり；各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のＲ１７および窒素原子環員上のＲ８から独立して選択される最大５個の置換基で置換されるが；ただし、Ｒ１２が−（ＣＲ１５ａＲ１５ｂ）ｍＲ１６であり、そしてｍが０である場合、Ｒ１６は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ以外であり；各Ｒ１７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；各ｍは、独立して、０、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ５アルコキシであり；各Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂおよびＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；またはＲ１３ａおよびＲ１３ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；各Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは、独立して、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＣ３〜Ｃ１０ハロトリアルキルシリルであるか；または任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または５員もしくは６員芳香族複素環、８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系、もしくは５員もしくは６員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されるか；またはＲ１４ａおよびＲ１４ｂは、これらが結合している炭素と一緒になって３員〜６員環を形成し、該環は、任意選択的に、ＮＲ３、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ４）、ＳｉＲ５ａＲ５ｂまたはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ３）ｑからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、−ＣＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；ｐおよびｑは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ４）ｑの各場合において０、１または２であるが、ただし、ｐとｑとの和は０、１または２であり；そして各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはＣ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルである］、そのＮ−オキシドおよび塩を施用する工程を含む、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。